A mitad de camino entre Almendralejo y Zafra se encuentra la próspera ciudad de Villafranca de los Barros.
En época romana era un pequeño núcleo poblacional, restos encontrados así lo corroboran. Del mismo modo era paso en la Ruta de la Plata y cabecera de la Vía que llegaba hasta Écija, que los romanos llamaban Astigi. En sus inmediaciones se asentaba el lago Augustiano.
En el siglo XIV, al concederle el título de Villa a la población de Moncovil, nombre primitivo de la localidad, se le cambió el nombre al de Villafranca, añadiéndole más tarde el de los Barros.
La agricultura y la ganadería eran la base en la que se sustentaba la débil economía villafranqueña, siendo en el siglo XVIII cuando se produce el despegue en este terreno.
Ya a finales del XIX el conde del Álamo, diputado en las Cortes de la nación, consigue para Villafranca el título de ciudad, época en la que como signo evidente de progreso aparecen varios periódicos, principalmente de carácter político.
De 1952 data un hecho de eminente carácter trágico para la población, fue la inundación que produjo el arroyo Tripero a su paso por la misma, provocando serios desastres y motivo por el cual se decidió canalizarlo.
La industrialización llega ya en el siglo pasado de la mano de empresas de todo tipo y abarcando sectores tan variados como: bodegas, aceituneras, fábricas de caramelos o de vidrio.
El estilo gótico tiene un ejemplar destacado en la ciudad de Villafranca, la iglesia parroquial de Nuestra Señora del Valle, construida sobre otra anterior entre los años 1.533 y 1.574, por orden de Carlos I. Consta de tres amplias naves sobre columnas y cubiertas de crucería. Durante los siglos XVIII y XIX algunas transformaciones pudieron causar daños en la estructura del edificio. Su torre que hace de fachada es del siglo XIX y el chapitel que la remata, de 1912.
En su interior podemos encontrar una preciosa talla del siglo XVII de la actual Virgen del Valle, que antes fue de la Concepción, formando parte del retablo mayor, espléndida obra del siglo anterior.
El pintor de Los Santos de Maimona Ramón Fernández Moreno es el autor de los murales de la capilla mayor, ya en época reciente. Así mismo de moderna construcción es la parroquia de Nuestra Señora del Carmen.
La Ciudad de la música está salpicada de ermitas, siendo la más representativa la de la Coronada, del siglo XV, preciosa construcción encalada, en la que destaca su torre abulbada, que nos recuerda a edificios de otras civilizaciones. La hoy dedicada a la Milagrosa es la ermita de la Aurora, de pequeñas dimensiones. Las de San Isidro, en las afueras, y la del Pilar son de época moderna.
De finales del siglo XIX y principios del XX data el comienzo de la construcción del colegio jesuita de San José, al que se le han ido añadiendo dependencias a lo largo de los años y del que destaca su fachada. El colegio de Nuestra Señora del Carmen, levantado en época actual está ubicado en la calle Alzada, la cual alberga caserones del siglo XVI de fachadas blancas de estilo eminentemente campesino y entre las que destacan las de Pedro Gutiérrez y Hernán Salguero.
La antigua fábrica de harinas conocida como La harinera, ha sido rehabilitada de manera acertada, sin perder su sabor, por el arquitecto Vicente López Bernal y convertida en auténtico centro lúdico-didáctico alberga la Casa de la cultura.
Villafranca de los Barros, además de sus monumentos presenta una oferta cultural más que aceptable, principalmente en el terreno musical, de ahí su nombre de Ciudad de la música, albergando eventos de todo tipo en su Casa de cultura.
Celebra así mismo innumerables fiestas, a destacar:
2 de febrero: Fiesta de la Candelaria
Febrero: Carnavales
Semana Santa
15 de mayo: Romería de San Isidro
13 de junio: San Antonio
16 de julio: Fiestas de la Virgen del Carmen
15 de agosto: Fiestas de Santa María de agosto
8 de septiembre: Fiestas patronales de Nuestra Señora de la Coronada y de la Vendimia
12 de octubre: Fiestas de Nuestra Señora del Pilar
La artesanía en la localidad tiene buenos exponentes. Son conocidos sus bordados así como sus trabajos en forja y carpintería.
Como en la ciudades próximas, las mesas villafranqueñas se llenan de viandas de todo tipo, tanto de platos elaborados con productos de campo como el conejo o la liebre en sus distintas variedades o las setas y los espárragos, como con los que se elaboran a partir del sacrificio del cerdo que aquí se conoce como matanzas: chacinas, jamones, caldillo, incluso hasta dulces elaborados a base de la manteca del guarro. Todo acompañado con unas buenas aceitunas y un buen vino.
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